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Peter Klaven (Paul Rudd) é noivo de Zooey (Rashida Jones), a mulher dos seus sonhos. Ao organizar a cerimônia de casamento ele percebe que não tem qualquer amigo mais íntimo o qual possa convidar para ser seu padrinho. Decidido a resolver a situação, ele passa a encontrar vários homens na tentativa de ter uma verdadeira amizade. É assim que conhece Sydney Fife (Jason Segel), com quem se identifica. Eles cada vez se tornam mais amigos, até que esta situação coloca em risco o próprio noivado de Peter.